出雲崎の名主の長男に生まれた良寛ですが、実は両親ともに養子でした。母親は佐渡相川の親戚から橘屋に入り、新津の大庄屋から入った養子の新次郎と結婚。その後与板の庄屋の息子である以南と再婚します。これらの年代や良寛の正確な誕生日などの記録は残っていません。以南もどこか謎めいた人物で、早くに家督を譲って俳諧の道に生きようとしていたのではないかと見られています。そして最後は京都で遺書を残して行方が分からなくなります。
　

　生まれた時から大きな責任を負っていた良寛の出家は、その責任の放棄でもありました。一説には罪人の処刑の立ち会いをさせられた後に家を出て姿をくらましたとも伝えられていますが、この時期に出雲崎で処刑があったという記録は見つかっていません。青年の入り口にあった良寛が何を思って出家したかは何も語られていません。
　天領出雲崎は海岸に沿って妻入りの家並みが並ぶ細長い町で、その妻入りの町並みは3.6kmにもおよび日本一の長さです。良寛が育った頃は町並みに沿って北を出雲崎、南を尼瀬(あまぜ)と二つの大きな町に別れていました。良寛の生まれた橘屋は出雲崎の名主で、尼瀬には京屋という別の名主がおり代官所の位置を巡って争っていました。代官所がどちら側にあるかで家の盛衰が決まるからです。この時期に跡継ぎが出奔して剃髪するというのは、橘屋にとって大きな衝撃であったと思われます。幼少期の「昼行灯」、そして晩年の穏やかな良寛さんとは結びつかない劇的な行為に、そもそも光照寺への入門を疑問視する研究者もいます。

　円通寺でのおよそ10年、その後五合庵に定住するまでの10数年のことは、良寛自身も語ってはいませんし、修業時代に何をしていたのか、円通寺を出てからどこで何をしていたのかもほとんど知られていません。名主見習いの「昼行灯」が「良寛さん」に変化する間の出来事、良寛が何を見て何を学んだかを私たちは知ることができません。
　

　良寛と貞心尼の間には40歳の年の差があります。二人の間にあったものが、仏門に帰依した者同士の師弟愛とみるか、恋とみるか、いずれとも異なる愛情とみるか。良寛最晩年のこの交流は、良寛を一層謎めいて、今も多くの人を惹き付けます。

　訪れる里ごとに、子どもたちが禅師と遊ぼうと集まってきた。ある里では、禅師はよく死者のまねをして臥せ、それに子どもたちは草花など載せて覆って遊んだ。しばらくすると利口な子が禅師の鼻をつまんで息ができないようにした。すると耐えかねた禅師は息を吹き返してしまった。この遊びは、老齢の禅師が遊び疲れて息を整えるためにしていたのではないだろうか。

　禅師に何か書いてほしいと頼むと「練習して上手になったら書きましょう」と言う。その一方で気が乗れば幾らでも書くこともあり、筆や墨、硯、紙は何だろうと構わなかった。自分のつくった詩歌を書くのだが、暗記していて書くので脱字があったりその都度少し変わっていたりして、一定ではなかった。

　茶の湯の席に呼ばれた際、回って来た濃茶を全部飲み干してしまった。その後で次席の人に茶を譲らなくてはならないことに気がついた禅師は、口の中に入れたお茶を器に吐き出して隣の人に渡した。それを見ていた次席の人は、禅師から渡されたお茶を念仏を唱えながら飲んだ。

　五合庵にいた時、厠(かわや)にタケノコが生えてきた。とうとう天井につかえるほど伸びたので、ろうそくの火で天井を焼いて穴を開け、タケノコを伸ばしてやろうとしたが、結局厠を丸ごと焼いてしまった。

　禅師が泊まった日は主も下々もみな和やかになり、禅師が帰った後もしばらくその心持ちが続いた。仏法を説いたり善行を勧めたりするようなことはなく、特に何かを語るでもないのに、禅師がいることで皆の心がやさしくなった。

　タバコを好んだ禅師は、始めは人から借りてキセルタバコを吸ったが、後に自分のキセルを持つようになった。しかしそのキセルや他の持ち物はたいがい人の家に忘れてしまった。そこで人が「出かける前に持ち物を紙に書いてはどうか」と勧めた。禅師はそのようにしたが、その書き付けも人の家に忘れた。

　笠など身の回りのものに禅師は、自分の名前ではなく「オレがの」（おれのもの）と、書いていた。我が家には禅師にかつて貸した本があり、そこには「ほんにオレがの」と書いてある。